2013-14: Henrikh Mkhitaryan
Được ký hợp đồng với mức phí 23,6 triệu bảng, Mkhitaryan trở thành bản hợp đồng đắt giá nhất của Dortmund khi đến CLB vào năm 2013. Anh cũng đã đạt được thành công như mong đợi, ghi 41 bàn trong 3 mùa giải trước khi câu lạc bộ bán anh để kiếm lời.
Sau thời gian thi đấu cho Man Utd, Arsenal và Roma, cầu thủ người Armenia vẫn đang thi đấu mạnh mẽ cho Inter Milan cho đến ngày nay. Tiền vệ 35 tuổi này đã đóng góp vào 10 bàn thắng để giúp đội bóng của Simone Inzaghi giành chức vô địch Serie A.
Mkhitaryan là thương vụ thành công của Dortmund.
2014-15: Ciro Immobile
Tiền đạo người Ý chỉ chơi dưới thời Klopp 1 mùa giải khi vị HLV người Đức quyết định rời Dortmund vào cuối mùa giải 2014-15. Thời gian của Immobile ở Đức không hề được suôn sẻ. Mặc dù gặp khó khăn trong việc thể hiện phong độ tốt nhất của mình ở Bundesliga, nhưng Immobile đã tạo dựng được danh tiếng của mình với Lazio và vẫn ghi bàn đều đặn cho đến ngày nay.
2015-16: Marko Grujic
Được chiêu mộ vào tháng 1 năm 2016 với mức phí 5,1 triệu bảng, Grujic là bản hợp đồng duy nhất mà Klopp thực hiện trong mùa giải đầu tiên với Liverpool. Có rất nhiều kỳ vọng dành cho tiền vệ người Serbia vào thời điểm đó, nhưng cơ hội của anh ấy ở Liverpool lại khá hạn chế. Sau một thời gian dài được cho mượn, Grujic cuối cùng rời Anfield vào năm 2020 để gia nhập Porto, nơi anh vẫn thi đấu cho đến ngày nay.
2016-17: Sadio Mane
Đây là bản hợp đồng đáng giá, mở đầu kỷ nguyên Klopp tại Anfield. Được ký hợp đồng từ Southampton với giá 36 triệu bảng, Mane gây ấn tượng với người hâm mộ Liverpool ngay từ ngày đầu tiên. Sau khoảng thời gian đáng thất vọng khi rời Anfield để đến Bayern Munich, Mane hiện đang sát cánh với Cristiano Ronaldo tại Al-Nassr.
2017-18: Virgil van Dijk
Van Dijk thay đổi cả đội bóng.
Hầu hết mọi người đều phải đặt câu hỏi về việc Klopp chi 75 triệu bảng cho ngôi sao Southampton. Nhưng Van Dijk đáng giá từng xu mà Liverpool bỏ ra. Ngay cả bây giờ, ở tuổi 32, anh vẫn được coi là một trong những hậu vệ xuất sắc nhất thế giới.
2018-19: Alisson
Đây là một cú đột phá khác của Klopp và đội tuyển trạch Liverpool. Alisson ngay lập tức chứng tỏ giá trị 66,8 triệu bảng của mình tại Anfield khi giúp The Kop vô địch Champions League trong mùa giải đầu tiên ở câu lạc bộ. Một thủ thành ở đẳng cấp thế giới với kỹ năng phân phối xuất sắc.
2019-20: Takumi Minamino
Với dàn cầu thủ nòng cốt đã có sẵn, Liverpool không chi tiêu mạnh tay trong mùa giải 2019-20 vì bản hợp đồng đắt giá nhất của họ là Minamino, chỉ có giá 7,2 triệu bảng trong kỳ chuyển nhượng tháng Giêng. Cơ hội của tuyển thủ Nhật Bản ở Anfield có phần hạn chế. Sau khi ra đi vào năm 2022, Minamino đã tìm lại được phong độ tốt nhất của mình với Monaco ở Ligue 1.
2020-21: Diogo Jota
Được cho là cầu thủ dứt điểm tốt nhất câu lạc bộ, Jota là một thương vụ xuất sắc khác của Klopp sau khi anh đến từ Wolves vào năm 2020 với mức phí 45 triệu bảng. Tuyển thủ Bồ Đào Nha rất bùng nổ trong màu áo đỏ, bất chấp bị chấn thương cản trở không ít.
2021-22: Luis Diaz
Được ký hợp đồng với tư cách là người thừa kế Mane, Diaz là một trong những cầu thủ đáng xem nhất của Liverpool. Cầu thủ chạy cánh người Colombia có tốc độ tuyệt vời để tạo nên sự đột biến.
2022-23: Darwin Nunez
Nunez đôi khi có những pha bỏ lỡ vô duyên, nhưng đóng góp của anh cho Liverpool xứng đáng được ghi nhận.
2023-24: Dominik Szoboszlai
Được Liverpool ký hợp đồng trị giá khoảng 60 triệu bảng vào mùa hè, Szoboszlai có khởi đầu tuyệt vời tại Anfield. Anh có vẻ chững lại ở giai đoạn cuối mùa, nhưng rõ ràng, tiền vệ 23 tuổi này vẫn còn thời gian để chứng minh giá trị của mình. Như Klopp đã nói vào mùa hè, người hâm mộ sẽ phải kiên nhẫn với tuyển thủ Hungary khi anh ấy đang phát triển.