Giorgio Chiellini đã gọi những cầu thủ như Cristiano Ronaldo và Lionel Messi là những cầu thủ khó khăn nhất mà anh từng đối mặt trong sự nghiệp. Chiellini cũng chọn huyền thoại Juventus, Gianluigi Buffon là thủ môn xuất sắc nhất lịch sử bóng đá.
Chiellini nói với trang web chính thức của FIFA: "Buffon là thủ môn xuất sắc nhất trong lịch sử bóng đá, trong khi, tùy theo quan điểm của bạn, Cristiano nằm trong số 2, 3, 4 hoặc 5 cầu thủ xuất sắc nhất trong lịch sử môn thể thao này. Cậu ấy chắc chắn nằm trong đền thờ của những cầu thủ vĩ đại."
Buffon là huyền thoại của tuyển Ý và Juventus.
Anh tiếp tục: "Những người khó khăn nhất mà tôi phải đối mặt là chính Messi và Ronaldo. Rất nhiều người hỏi tôi, ‘'Ai giỏi hơn: Messi hay Ronaldo?', giống như bạn có thể hỏi về LeBron James và Michael Jordan. Tôi không coi đây là một cuộc cạnh tranh, cả hai đều đứng đầu."
Hiện Messi và Ronaldo đều đã ở giai đoạn cuối của sự nghiệp, đã rời châu Âu. CR7 chơi bóng ở châu Á, trong khi M10 đến Mỹ khoác áo Inter Miami.