Raheem Sterling rời Liverpool vào năm 2015 sau 5 năm chơi bóng ở Anfield. Anh đã có những thành công nhất định tại Man City với 4 chức vô địch Premier League, 5 lần vô địch League Cup và 1 lần đăng quang FA Cup. Tuy nhiên, kể từ đó, Sterling luôn có những ký ức không vui khi đối đầu với đội bóng cũ.
Sterling thường nhận kết quả không vui khi đối đầu với Liverpool.
Khi Man City đối đầu với Liverpool, Sterling chỉ thắng 5 hòa 5 và thua tới 8. Trong đó, Man City hứng chịu những trận thua khá then chốt ở Champions League. Phải đến mùa trước, khi Sterling đã rời Etihad, đội bóng này mới nâng cao chiếc cúp bạc danh giá.
Trong khi đó, thành tích của Sterling khi trong màu áo Chelsea ở mỗi lần đối đầu Liverpool cũng không tốt. Chelsea hòa 2 thua 1 và chưa có bất kỳ chiến thắng nào.
Mùa giải này, Chelsea chơi không tốt và đang đứng ở giữa BXH. Tuy nhiên, Sterling có màn trình diễn không hề tệ. Anh ghi được 6 bàn và có 3 kiến tạo chỉ tính riêng ở đấu trường Premier League. Chelsea đang cần một danh hiệu để thúc đẩy cuộc cách mạng tại Stamford Bridge và trận chung kết Carabao Cup trước Liverpool là cơ hội để làm điều đó.