Từ Kyle Walker, Jules Kounde đến Trent Alexander-Arnold, Sterling đã đối đầu với hầu hết các hậu vệ cánh hàng đầu hiện tại. Tuy nhiên, khi nói chuyện với StatSports, Sterling đã gọi Aaron Wan-Bissaka của Manchester United là hậu vệ khó nhằn nhất mà anh từng đối mặt.
Sterling nói về cầu thủ 50 triệu bảng của Man Utd: "Hậu vệ khó nhằn nhất mà tôi từng đối mặt? Trận chiến mà tôi rất thích là đối đầu Wan-Bissaka. Bạn sẽ vượt qua anh ấy và đột nhiên anh ấy bất thình lình xuất hiện, đó là điều tôi sẽ tận hưởng trong trận đấu."
Sterling ấn tượng với hậu vệ của M.U.
Sterling luôn là một cầu thủ thích vượt qua đối thủ bằng tốc độ và khả năng rê bóng của mình, nhưng anh không thể vượt qua Wan-Bissaka theo cách đó.
Wan-Bissaka có thể không phải là người giỏi nhất về cầm bóng hay tấn công, nhưng khi nói đến việc phòng ngự trước một cầu thủ chạy cánh như Sterling, anh thực sự làm tốt.
Chelsea sẽ đối đầu với Manchester United vào tháng tới, và nếu Wan-Bissaka đủ sức thi đấu, Quỷ đỏ sẽ nên cho Wan-Bissaka đá chính, đối đầu với Sterling.