Từ khi Todd Boehly đến với Chelsea, đội bóng này đã vung rất nhiều tiền vào thị trường chuyển nhượng. Dưới những đồng tiền đến từ tỷ phú Mỹ, Chelsea đã mang về một loạt ngôi sao đắt giá, có thể kể đến Enzo Fernández, Moisés Caicedo hay Mykhailo Mudryk.
Boehly đã chi ra rất nhiều tiền cho Chelsea.
Tính đến tháng 8 năm ngoái, Boehly đã cấp cho Chelsea số tiền lên tới 1 tỷ bảng để mua sắm. Những động thái chuyển nhượng này khiến họ đang nằm trong tầm ngắm của UEFA, những người đang cố gắng tạo ra một môi trường cạnh tranh công bằng tại châu Âu.
Trước những lo ngại về việc Chelsea vi phạm Luật Công bằng tài chính (FFP), Boehly tuyên bố với The Times: "Chelsea sẽ tuân thủ các quy định của Luật Công bằng tài chính của Premier League trong tương lai gần".
Dự kiến, sau mùa giải này, Chelsea sẽ tiếp tục đẩy đi những cầu thủ không nằm trong kế hoạch của CLB. Cầu thủ chạy cánh Raheem Sterling có thể mang về cho The Blues một số tiền lớn. Trevoh Chalobah hay Conor Gallagher cũng không có tương lai chắc chắn.