Diaz đã gia nhập Liverpool với mức phí tổng cộng 50 triệu bảng từ FC Porto vào tháng 1 năm 2022. Anh đã có nhiều đóng góp cho Lữ đoàn đỏ nhưng ngày càng có nhiều đồn đoán về việc Diaz chuyển đến Barcelona khi cha cầu thủ này ám chỉ về việc anh sẽ rời Liverpool.
Carragher đã chia sẻ ý kiến của mình trên podcast The Overlap và đề nghị Lữ đoàn đỏ nên đầu tư vào một cầu thủ chạy cánh trái mới để cải thiện đội hình.
Hợp đồng hiện tại của Diaz với Liverpool sẽ hết hạn vào tháng 6 năm 2027. Trong khi thừa nhận kỹ năng của Diaz, Carragher nhận xét anh không "xuất sắc" và Liverpool nên tận dụng cơ hội để tăng cường cánh trái bằng cách mua một cầu thủ tấn công mới.
Carragher nói: "Tôi thực sự quan tâm để xem điều gì sẽ xảy ra vào mùa hè. Với việc Liverpool có huấn luyện viên mới, liệu đó có phải là vị trí mà họ có thể xem xét vào mùa hè không? Một cầu thủ hoạt động rộng bên trái? Tôi nghĩ Diaz giỏi, tôi không nghĩ cậu ấy xuất sắc."